Jenny Humphrey (Taylor Momsen) - Jenny é irmã mais nova de Dan, com o qual tem uma relação de profunda amizade. Tem 14 anos (1ª temporada), mas desejava aparentar mais, já que sempre achou as garotas do colegial melhores do que ela. Pretendia ficar amiga de Blair para sentir o gostinho da popularidade, mas foi mais além. Por um momento, Jenny a destronou. Na série ela se torna muito amiga de Eric, o irmão de Serena.
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